《惜别》创作于1945年并且是以20世纪初叶留学日本的鲁迅作为模特儿，这是意味深长的。在日本东北某村行医的老医生对“遥远的四十年前”在仙台医学专门学校时与同班同学鲁迅的交往、与任课教授藤野先生的交流进行回忆。——《惜别》是这样一个回忆的故事。

　　在该小说的一个场景中，仙台医专同班同学的“我”作为叙述者在去风景名胜地松岛旅游的时候，偶然听到鲁迅在唱小学生的歌曲《云之歌》。对于当时鲁迅的歌声，叙述者“我”的评价是∶“说是跑调儿吧，或者说是什么吧，实在是糟糕。”鲁迅从少年时代起即对美术怀有浓厚兴趣，上海时代还喜爱电影，但不可思议的是几乎未曾对音乐表示过兴趣。可以说太宰治有关“鲁迅五音不全”的描写表现出了十分敏锐的洞察力。

　　这位在松岛展示“五音不全”的鲁迅与同班同学“我”住到旅馆里之后，随即改变了面貌——小说叙述说“周先生(鲁迅本名周树人)一换上旅馆的棉和服，简直就像商家的少爷一样俊雅”。鲁迅在东京的住处身着和服套装端坐于榻榻米上的照片，现在在各种附有图片的《鲁迅全集》等书籍中都容易看到，但是，创作《惜别》时的太宰治大概没有看到鲁迅留学时代照片的机会。“像商家的少爷一样俊雅”的身着棉和服的鲁迅，也是来自太宰治卓越想像力的逼真的描写。

　　关于创作《惜别》的过程，太宰本人在《〈惜别〉后记》中有如下记述∶

　　小田先生已经创作了《鲁迅传》这一春花一样甘美的名著，尽管如此，我还是开始了这部小说的创作。恰在那之前，完全出乎我预料地，竹内好先生把他刚刚出版的、像秋霜一样严厉的名著《鲁迅》惠寄给了我。……那本书的跋记载着这位支那文学的俊才似乎是从前就爱读我那不高明的小说这一让我感到意外的事实，我感到慌恐和脸红。而且，感奋于这奇缘，像少年一样鼓足勇气，开始了这项工作。

　　太宰在这里将小田的《鲁迅传》评为“春花一样甘美”，大概是因为该书从头到尾都是一部令人感动的伟人传记。与此相对，竹内的《鲁迅》在未做任何评论与解说的情况下单刀直入地断言“鲁迅的小说索然无味”，用“《肥皂》乃拙劣之作，《药》乃失败之作”、“我认为《伤逝》是坏作品”之类的言辞痛贬鲁迅的作品。太宰治将竹内的《鲁迅》评为“像秋霜一样严厉”，多半是交织着作为作家的对鲁迅的同情。